Esclareol: Uma alternativa natural ao âmbar cinzento

●O que éEsclareol ?

Esclareol, nome químico (1R,2R,8aS)-decahidro-1-(3-hidroxi-3-metil-4-pentenil)-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftol, fórmula molecular C₂₀H₃₆O₂, peso molecular 308,29-308,50, número CAS 515-03-7. É um composto diterpenoide bicíclico, com aparência de pó cristalino branco, ponto de fusão de 95-105°C, ponto de ebulição de 398,3°C, insolúvel em água e facilmente solúvel em solventes orgânicos. Sua principal característica é o aroma duradouro semelhante ao âmbar cinza, com aroma delicado e forte difusão, tornando-o uma matéria-prima ideal para perfumes de alta qualidade.

A fonte natural provém principalmente da inflorescência, caules e folhas da planta Lamiaceae Salvia Sclarea L., cultivada em larga escala em regiões montanhosas de alta altitude, como o norte de Shaanxi e Honghe, em Yunnan, China. Devido à grande diferença de temperatura entre o dia e a noite e à umidade adequada, o clarysol nessas áreas de produção apresenta alta pureza e aroma puro.

Existem vários métodos principais para sintetizar esclareol:

1. Síntese química

Geralmente,esclareolO extrato é utilizado como matéria-prima para extração e purificação. O resíduo de esclareol após a extração do óleo é dissolvido em etanol, e o esclareol é precipitado na forma de agulhas brancas após congelamento a baixa temperatura, filtração, tratamento com carvão ativado, diluição e outras etapas. Após desidratação centrífuga, secagem a vácuo, trituração e peneiramento, é possível obter esclareol com alto teor alcoólico.

2. Biossíntese

Construção de uma fábrica de células de levedura de cerveja: No estudo, as duas sintases TPS e LPPs na sálvia foram primeiro fundidas ao gene da levedura, o que aumentou efetivamente a produção deesclareol. Em seguida, o N-terminal do TPS-LPPS foi conectado a uma parte da proteína de ligação à maltose para melhorar ainda mais a estabilidade da enzima e aumentar o rendimento novamente. Em seguida, a equipe de pesquisa dividiu toda a via metabólica em três módulos: a via metabólica central para o fornecimento de acetil coenzima A, a via de biossíntese de isoprenoides e o módulo do fator regulador para a transformação do sistema. Por meio da restauração in situ e da deleção de alguns genes relacionados, uma cepa chassis que pode fornecer eficientemente acetil-CoA e NADPH foi construída, e o rendimento de esclareol foi ainda melhorado pela superexpressão de alguns genes. Finalmente, o efeito de cada módulo na síntese de esclareol foi analisado por meio do perfil metabólico da cepa projetada, e foi descoberto que os três módulos tiveram um efeito sinérgico. A fermentação em batelada alimentada foi realizada em frascos de agitação e biorreatores e, finalmente, o esclareol foi sintetizado eficientemente em Saccharomyces cerevisiae usando glicose como matéria-prima, com um rendimento de 11,4 g/L.